Años 50 a 65
En la temporada 1950/51 el Unión queda 7º clasificado y para la temporada 1951/52 la Federación dicta que los seis primeros equipos jugarían una Primera Regional con los de Santander. El Unión acaba segundo clasificado tras empatar el último partido con el Turón en casa, pero al estar clasificado no tenía importancia. Continúan tanto el Presidente como el entrenador.
En la temporada 1952/53 la Federación revoca lo dicho decreta el ascenso del Turón Deportivo a Tercera División tras haber quedado campeón, mientras que el resto de equipos permanecería en Primera Regional distribuidos en dos grupos, uno de Gijón y otro de Oviedo. Los equipos históricos, entre ellos el Siero, Mosconia, Luarca, Pelayo, Cimadevilla, Unión Deportiva Entrego, Candás, Marino, Rela Titánico de Laviana e Hispano se revelan y no participan en la competición. La Federación forma un grupo de Primera Regional con equipos de Segunda Regional, quedando campeón el Club Deportivo San Martín y ascendiendo a Tercera División.
En la temporada 1953/54 entra como Presidente D. José Mª García y continua como entrenador Floro Sión. Hubo que aceptar los dos grupos de Primera Regional y jugar sin condicciones, ya que la Federación actua de forma dictatorial. El Unión juega en el grupo de Gijón, siendo (Sirgo ó Sión) entrenador y aunque no logra el ascenso realiza una gran campaña quedando segundo clasificado por detrás del Real Titánico de Laviana que logra el ascenso.
En la temporada 1954/55, Godofredo Martínez, más conocido por Piro, accede al cargo de Presidente formando un gran equipo, quedando campeón del grupo de Gijón de Primera Regional, jugandose el ascenso contra el campeón del grupo de Oviedo el Mosconia de Grado. Se pierde el partido de ida en Grado por 2-1 y se gana en El Entrego por 1-0, teniendo que fijarse lugar para el desempate. Después de ciertas gestiones, se trae el partido a La Felguera y en un inolvidable encuentro se vence al Mosconia, proclamandose el Unión campeón de Asturias de Primera Regional, siendo el entrenador Sión.
Para ascender a Tercera División hay que jugar una liguilla de ascenso con los equipos de tercera que no se han clasificado para disputar la liguilla de ascenso a Segunda División. El Unión no solo asciende sino que logra descender al San Martín ya que el Unión juega la última jornada con el Santoña y el San Martín con el Laredo, bastándole a los de Sotrondio el empate para permanecer en Tercera División. El Laredo era el colista,sin salvación y según rumores de la época, el Unión mandó en secreto a dos directivos para que entregaran mil pesetas a cada jugador de Laredo por ganar. Y sin saber nada se empieza el partido con un San Martín confiado que cuando se da cuenta perdía 2-1 sin ser capaz de empatar con lo que al final desciende a Primera Regional, enterándose de la prima que cobró el Laredo una vez finalizado el encuentro.
Por oro lado, el encuentro Unión-Santoña fue arbitrado por el señor Embil y faltando diez minutos para el final de partido decreta un penalti a favor del Unión sin que ningún jugador se atreviese a lanzarlo. Se decide Tito Balán y se le acerca el árbitro y, según cuentan algunos, le dijo:"no te preocupes, si no lo metes, enseguida pitaré otro". Lanza Tito Balán anotando el gol que daría el ascenso al Unión a Tercera División.
La temporada 1955/56 es el debut del Unión en Tercera División, terminando tercer clasificado. No se consigue nada pero hay que destacar que cuando se jugó en Avilés salieron de El Entrego 15 autocares para animar al Unión. Siendo el Sr. Sáez entrenador sustituido por el Sr. Luís Diestro, siguiendo como Presidente Godofredo Martínez.
En la temporada 1956/57, siendo Diestro entrenador, el Unión se proclama campeón de Tercera División, disputando la liguilla de ascenso a Segunda División contra el Club Deportivo Orense. El Unión vence en Orense 2-1 y en el Nalón 1-0. Como anécdota destacar que el Orense, en el descanso del partido de vuelta y tras ir perdiendo 1-0 ofreció cien mil pesetas en metálico y la entrada integra de un partido de desempate para el Unión si este se dejaba perder.
En la segunda ronda se enfrenta al Plus Ultra de Madrid venciendo el Unión 5-3 en el Nalón un partido que iba ganando 5-1 y bien pudieron anotar otros dos goles, pero los últimos diez minutos, en sendos despistes defensivos, el Plus Ultra consigue anotar otros dos goles.
En el partido de vuelta se pierde en Madrid por 7-0 en un encuentro jugado en la Ciudad Lineal a las once de la mañana y bajo un sol abrasador. La principal causa de este desastre fue que la fonda alquilada para pasar la noche no reunía las mínimas condiciones de comodidad y se estuvo buscando alojamiento por Madrd hasta las cuatro de la madrugada.
El Unión saltó al campo de Vallehermoso con el siguiente once inicial: Casamiro, Roces, Saúl, Noreña, Lucio, Nene, Mastias, Macaco, Rogelio, Meliá, Somoano y Suárez. Como suplentes:Arturo, Alfonso, Carrera, Antolín e Isidro. CONFIRMAR ALINEACIÓN (SOBRE UNO).
En la temporada 1957/58 abandona la presidencia Godofredo Martínez y es elegido nuevo presidente Marcelino Fernández, siendo entrenador Sión. El Unión vuelve a quedar campeón de Tercera División y disputa otra vez la liguilla de ascenso a Segunda División. La primera ronda toca eliminarse con el Turista de Vigo, venciendo en Vigo por 1-2 y en El Entrego por 3-1. En la segunda ronda se enfrenta al Baracaldo, venciendo en El Entrego por 4-2 y perdiendo en Baracaldo por 5-0. Sobre este partido existe una historia negra sobre posibles ventas de jugadores, cosa que acarreó un gran perjuicio al fútbol entreguino.
En la temporada 1958/59 deja la presidencia Marcelino Fernández y le sustituye Abelardo Fernández. Se forma un buen equipo pero no se consigue nada ya que la afición se encuentra desilusionada debido a los desmanes de Madrid y Baracaldo.
En la temporada 1959/60 la Junta Directiva se esfuerza por atraer nuevamente al público al Nalón pero la afición tiene en mente lo sucedido en las liguillas de ascenso y por muchos esfuerzos realizados no se encarrila la temporada. Siendo entrenador D. José Sirco Hevia.
En la temporada 1960/61 sigue el mismo presidente y los mismos esfuerzos por atraer a la afición. Se ficha a Meliá, el héroe de las liguillas de ascenso, a Rosa, Iván, Moro, etc, pero la afición está totalmente muerta. Como dato anecdótico destacar que se rebajaron diez pesetas y el público siguió sin acudir.
El agobio económico fue total, hasta el punto que no se pudieron pagar las nóminas de entrenador y jugadores. Sirgo, el entrenador de esa temporada, se marchó con un par de botas y por eso se le denominó "el ladrón de botas".
En la temporada 1961/62 accede a la presidencia Manolán, reforzándose el equipo al máximo y alcanzando más de mil socios.
En esa misma temporada nace el Unión Popular de Langreo, jugando en Tercera División con lo que se anima la temporada de tal forma que cuando visita El Entrego se registra la mayor entrada de fútbol entreguino.
En la temporada 1962/63 sigue Manolán de presidente. Se empieza mal la primera vuelta pero en la segunda, con la incorporación de Rico, se comienza a remontar llegando a las primeras posiciones tras ganar al Vetusta en Oviedo, al Llaranes en Avilés y empatar con el Caudal en Mieres. Cuando parecía más fácil disputar la liguilla de ascenso se pierde en el Nalón con el Calzada esfumándose dicha posibilidad. Siendo entrenador D. Cesáreo Baragaño.
En la temporada 1963/64 el jugador Moro reclama judicialmente una deuda de la temporada 60/61. La directiva no quiere saber nada de dicha deuda y dimite. No hay directiva que inscriba al equipo en Federación y el Unión de El Entrego desaparece y con ello se marchan sus mejores jugadores destacando el paso del guardameta Abelardo al U.P. de Langreo.
En la temporada 1964/65 unos cuantos aficionados se reúnen para organizar de nuevo el fútbol entreguino. Citan a una reunión a todos los aficionados en el Cine Vital y deciden crear El Entrego Club Deportivo, nombrando a Marcelino Fernández Raigoso presidente , formando una junta directiva muy trabajadora. Comienzan jugando en Segunda Regional, quedando campeones y ascendiendo a Primera Regional tras disputar una fase de ascenso.
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